Rory und Logan stehen vor Herausforderungen in ihrer Beziehung, als sie sich gegenseitig und ihren Familien vorstellen. Ein missratene Abendessen bei Logans Eltern und das Eingreifen von Rorys Großeltern setzen sie unter Druck, was zu einer folgenschweren Dummheit führt.
Nach Lukes Demütigung auf Emilys Hochzeit trennt er sich von Lorelai, die verzweifelt versucht, ihn zurückzugewinnen. Während Lorelai mit Liebeskummer kämpft, erlebt Rory mit Logan eine aufregende Zeit, in der sie ihre Prinzipien überdenkt. Ein unerwartetes Liebesgeständnis überrascht sie jedoch.
Luke und Lorelai haben sich versöhnt, doch der Konflikt zwischen Emily und Lorelai bleibt bestehen. Rory ist unglücklich in ihrer offenen Beziehung mit Logan und erkennt, dass sie damit nicht zufrieden sein kann, was sie zu einer Entscheidung zwingt.
Emily und Richard finden keine Versöhnung. Emily entdeckt etwas Aufregendes im Poolhaus von Richard. Lorelai versucht, Dean näherzukommen, organisiert ein Vierer-Date mit Luke, was jedoch kompliziert wird. Rory hat wenig Zeit für Dean, da sie sich auf ihre journalistische Arbeit konzentriert. Eine neue Gefahr könnte Logan sein, der gut aussieht.
Lorelai und Rory kehren von ihrer Europareise zurück und haben nur einen Tag, bevor Rorys Yale-Veranstaltungen beginnen. In Yale hat Rory viel zu tun und trifft unerwartet auf eine alte Bekannte. Lorelai beschäftigt sich währenddessen mit einem chaotischen Catering für einen Kindergeburtstag, den sie dank ihrer Spontaneität rettet.
Emily und Richard versuchen, ihre Söhne Luke und Dean gesellschaftsfähig zu machen. Luke gerät in die Pläne von Lorelais Vater für sein Diner, während Rory unter dem Vorwand, ihre Großeltern zu besuchen, von einer Stylistin bearbeitet wird. Logan bringt Rory zu einer Party, die für Dean unerwartete Folgen hat.
