Hydrierung und Hydrogenolyse von Epoxyazulenonen

Peter Rothacher untersucht hydrogenolytische Öffnung der Sauerstoffbrücke von Epoxyazulenonen. Die Aufklärung der Konfiguration des Hydroazulenons 7 stand dabei im Vordergrund; im Falle einer cis-Verknüpfung sollten sich Guaianolide synthetisieren lassen, die die gleichen Strukturmerkmale wie natürliche besitzen. Mittels oxidierender Agentien sollte das Epoxyazulenon 5 funktionalisiert werden. Besonders die Oxidation der 2-Position (Azulen-Bezifferung) war dabei von Interesse, weil viele Guaianolide dort Sauerstoffsubstituenten aufweisen. Auch 7-alkylierte Epoxyazulenone sollten hergestellt werden, da bei Guaianoliden an dieser Stelle die Isopropylgruppe lokalisiert ist. Durch Hydrierung der 2- und 7-substituierten Modellverbindungen versprach sich Peter Rothacher einen Zugang zu funktionalisierten Guaianoliden oder deren Vorstufen. Eine konkrete Naturstoffsynthese wurde aufgrund der meist komplizierten Funktionalisierung entsprechender Naturstoffe nicht angestrebt.