Die Claisen-Umlagerung

Sieben- und achtgliedrige Carbocyclen repräsentieren häufig anzutreffende Strukturelemente in chiralen und komplex funktionalisierten, biologisch aktiven Naturstoffen. Desweiteren spielen im Bereich der Kohlenhydrate hoch oxygenierte Kohlenstoffringe eine wichtige Rolle als Saccharidanaloga. Derartige Verbindungen sollen im Rahmen des Konzeptes molekularer Mimikry die Strukturen natürlicher Kohlenhydrate nachahmen, um so auf biologische Prozesse Einfluss nehmen zu können. Wie können Kohlenhydrate als günstige Ausgangsmaterialien für den stereoselektiven Aufbau von Sieben- und Achtringen sowie Saccharidanaloga eingesetzt werden? Welche Vorteile und Möglichkeiten bietet die Claisen-Umlagerung als Schlüsselschritt der chemischen Synthesen? Welche Konformationen weisen die Zielverbindungen auf? Der Autor Stefan Jürs erläutert nach einer eingehenden Betrachtung der Claisen-Umlagerung die Möglichkeiten der Anwendung dieser Reaktion auf geeignet funktionalisierte Kohlenhydratderivate. Auf der Grundlage moderner NMR-spektroskopischer Methoden sowie der Röntgenbeugung analysiert er die ungewöhnlichen Ringsysteme und überprüft Möglichkeiten zur weiteren Funktionalisierung. Das Buch richtet sich an Forscher in Industrie und Hochschule, welche sich im weitesten Sinne für den Einsatz von Kohlenhydraten in chemischen Synthesen interessieren.