Isolierung und Strukturaufklärung neuer Naturstoffe aus endophytischen Pilzen mariner Habitate sowie Arbeiten zum cytotoxischen Polyketid Mensacarcin
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Die vorliegende Dissertation besitzt zwei Schwerpunkte. Sie beschäftigt sich zum einen mit der Isolierung und Strukturaufklärung neuer Naturstoffe aus endophytischen Pilzen durch chemisches und biologisches Screening. Zum anderen wurde das cytotoxische Polyketid Mensacarcin mittels chemischer Derivatisierung semi-synthetisch modifiziert wobei Erkenntnisse über dessen Struktur-Wirkungs-Beziehungen gewonnen wurden. Die Untersuchung der endophytischen Pilze hinsichtlich ihrer Sekundärstoffbildung, die Isolierung auffälliger Naturstoffe, deren Strukturaufklärung und spektroskopische Charakterisierung, sowie die breite biologische Testung der gewonnen Metaboliten wurden im Rahmen eines BMBF-geförderten Projekts durchgeführt. Es konnten 18 Substanzen in ihrer Struktur aufgeklärten werden, von denen 11 bis dato unbekannt waren. Als wichtigste Ergebnisse werden die Strukturen und biologische Aktivitäten der neuartigen Substanzklasse der Isofusidienole (siehe Buchvorderseite) vorgestellt. Der zweite Teil dieser Arbeit konzentriert sich auf den aus Streptomyces bottropensis isolierten Naturstoff Mensacarcin. Dieser besitzt eine äußerst hohe cytotoxische Aktivität, vergleichbar mit der des klinisch angewandten Doxorubicins. Durch Derivatisierung des Naturstoffs und anschließender Testung der Derivate auf biologische Aktivität, wurden Erkenntnisse zum Wirkmechanismus gewonnen. Ausgehend von vergleichenden Strukturstudien mit den Anthracyclin Cytostatika wurde eine Glycosylierungsstrategie für das Mensacarcin in Zusammenarbeit mit dem Arbeitskreis von Prof. Dr. L. F. TIETZE ausgearbeitet und präparativ umgesetzt.
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Isolierung und Strukturaufklärung neuer Naturstoffe aus endophytischen Pilzen mariner Habitate sowie Arbeiten zum cytotoxischen Polyketid Mensacarcin, Sandra Lösgen
- Sprache
- Erscheinungsdatum
- 2007
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- Titel
- Isolierung und Strukturaufklärung neuer Naturstoffe aus endophytischen Pilzen mariner Habitate sowie Arbeiten zum cytotoxischen Polyketid Mensacarcin
- Sprache
- Deutsch
- Autor*innen
- Sandra Lösgen
- Verlag
- Sierke
- Erscheinungsdatum
- 2007
- ISBN10
- 3940333182
- ISBN13
- 9783940333186
- Kategorie
- Skripten & Universitätslehrbücher
- Beschreibung
- Die vorliegende Dissertation besitzt zwei Schwerpunkte. Sie beschäftigt sich zum einen mit der Isolierung und Strukturaufklärung neuer Naturstoffe aus endophytischen Pilzen durch chemisches und biologisches Screening. Zum anderen wurde das cytotoxische Polyketid Mensacarcin mittels chemischer Derivatisierung semi-synthetisch modifiziert wobei Erkenntnisse über dessen Struktur-Wirkungs-Beziehungen gewonnen wurden. Die Untersuchung der endophytischen Pilze hinsichtlich ihrer Sekundärstoffbildung, die Isolierung auffälliger Naturstoffe, deren Strukturaufklärung und spektroskopische Charakterisierung, sowie die breite biologische Testung der gewonnen Metaboliten wurden im Rahmen eines BMBF-geförderten Projekts durchgeführt. Es konnten 18 Substanzen in ihrer Struktur aufgeklärten werden, von denen 11 bis dato unbekannt waren. Als wichtigste Ergebnisse werden die Strukturen und biologische Aktivitäten der neuartigen Substanzklasse der Isofusidienole (siehe Buchvorderseite) vorgestellt. Der zweite Teil dieser Arbeit konzentriert sich auf den aus Streptomyces bottropensis isolierten Naturstoff Mensacarcin. Dieser besitzt eine äußerst hohe cytotoxische Aktivität, vergleichbar mit der des klinisch angewandten Doxorubicins. Durch Derivatisierung des Naturstoffs und anschließender Testung der Derivate auf biologische Aktivität, wurden Erkenntnisse zum Wirkmechanismus gewonnen. Ausgehend von vergleichenden Strukturstudien mit den Anthracyclin Cytostatika wurde eine Glycosylierungsstrategie für das Mensacarcin in Zusammenarbeit mit dem Arbeitskreis von Prof. Dr. L. F. TIETZE ausgearbeitet und präparativ umgesetzt.