Darstellung von Kohlenhydrat-Mikroarrays unter Verwendung von Diels-Alder-Reaktionen mit inversem Elektronenbedarf

Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, die eine zentrale Rolle bei zahllosen intra- und inter-zellulären Prozessen spielen, können im Hochdurchsatz mit Hilfe von Kohlenhydrat-Mikroarrays untersucht werden. Dabei werden verschiedene Verfahren zur Immobilisierung der Kohlenhydrate verwendet, die jeweils spezifische Vor- und Nachteile aufweisen und von denen sich keines allgemein durchsetzten konnte. In dieser Arbeit werden Diels-Alder-Reaktionen mit inversem Elektronenbedarf als chemoselektive Ligationsreaktionen zur Darstellung von Kohlenhydrat-Arrays verwendet, welche anschließend durch die Inkubation mit Lektinen evaluiert werden. Es werden dabei Strategien zur Immobilisierung von sowohl synthetisch hergestellten, als auch von ungeschützten, reduzierenden Kohlenhydraten, wie sie aus natürlichen Quellen isolierbar sind, vorgestellt.