Entwicklung neuer Methoden zur Synthese von Organofluorverbindungen und deren Anwendungen in der Wirkstoff-Optimierung

In der modernen Wirkstoffforschung finden besonders Organofluorverbindungen vermehrt Anwendung. Aber auch Amid-Mimetika werden häufig zur Optimierung von biologisch aktiven Substanzen eingesetzt. In der vorliegenden Arbeit wird die Entwicklung neuer Synthesestrategien unter Berücksichtigung beider Gebiete und die Anwendung dieser Methoden im Rahmen einer Wirkstoff-Optimierung vorgestellt. Im ersten Teil der Arbeit wurde basierend auf eigenen Vorarbeiten die Synthese von Fluorolefinen als Amid-Mimetika via JULIA-KOCIENSKI-Reaktion weiterentwickelt. Neben monofluorierten finden auch trifluormethylierte Substanzen breite Anwendung in der Wirkstoffforschung. Im zweiten Teil der Arbeit konnten über eine Addition von RUPPERTS Reagenz an Benzoxazinone verschiedene o-Aminotrifluormethylketone synthetisiert werden. Ausgehend von diesen konnten des Weiteren Trifluorethylamine in einem neuen Eintopf- Verfahren synthetisiert werden, die ebenfalls eine amidomimetische Struktur aufweisen. Im dritten Teil der Arbeit wurden die zuvor erläuterten Methoden in der Synthese von neuen Amid-Mimetika eines handelsüblichen Pflanzenschutzmittels eingesetzt.