Desymmetrisierungen und enantioselektive Protonierungen mit Cinchona-Alkaloid-basierenden und niedermolekularen bifunktionalen Organokatalysatoren

1.1.1 Katalysatoren und Liganden in der asymmetrischen Synthese Cinchona-Alkaloide sind kommerziell erhältlich, relativ preiswert und zudem sehr stabile Verbindungen, die aus einer Vielzahl von Reaktionen meist durch einfache Säureextraktion zurückgewonnen werden können. Als pseudo-enantiomere bifunktionale -Aminoalkohole ermöglichen sie den Zugang zu beiden Antipoden eines Produkts mit meist identischer Selektivität in einer Reaktion. Die Hydroxy-Funktion kann durch Wasserstoffbrücken- Bindung Elektrophile aktivieren, während das stark basische tertiäre Amin Nukleophile leicht deprotonieren kann. Ihr Aufbau lässt eine Vielzahl von chemischen Modifikationen zu,3 wie beispielsweise die Funktionalisierung der Doppelbindung mit möglicher Anbindung an ein Polymer, Modifikation der Hydroxy-Funktion oder die Bildung von quarternären Salzen am tertiären Amin.