Design, Synthese und Evaluation von Rezeptoren zur Erkennung protonierter Aminosäureester

Im Verlauf dieser Arbeit wurden verschiedene neue Rezeptoren zur Erkennung von protonierten Aminosäureester synthetisiert. Als Grundbaustein diente dabei immer das 9,9´-Spirobifluoren. Dieses wurde zum einen einfach funktionalisiert, um einarmige Rezeptoren herzustellen. Als Spacer wurden dabei para- Phenylen- und Ethinyleneinheiten eingebracht. Als Erkennungseinheit wurden Podandenstrukturen und Kronenether-Derivate eingesetzt. Zum anderen wurde das 9,9´-Spirobifluoren in 2,2´-Position difunktionalisiert, um zweiarmigen chirale Rezeptoren zu erhalten. Dieses wurde mit einer Pentaethylenglycol- Einheit überbrückt. Im zweiten Teil dieser Arbeit wurden die Rezeptoren hinsichtlich ihrer Eigenschaften als Ionophore für die Erkennung von protonierten Aminosäureestern untersucht. Dafür wurden verschiedene massenspektrometrische Verfahren verwendet, wie die Stoßaktivierungsmassenspektrometrie (CID), die Methode der Relativen Peak Intensität (RPI), die Enantiomer Labeled Guest Method (ELGM) und die Isomer Labeled Guest Method (ILGM).